Krajem 16. ili tijekom 17. stoljeća u Osijeku Vojakovačkom izgrađena je pravoslavna drvena crkva sv. Nikole. Zidana crkva podignuta je najvjerojatnije oko 1763. U srednjemu vijeku na prostoru današnjega sela Vojakovački Osijek prostiralo se imanje Hrast koje se prvi put spominje 1244., a poslije je vjerojatno pripojeno posjedu Cerovo Brdo. Tamo se spominje selo Osek (Ozegh) s devetnaest selišta. Na položaju Mihalj, sjeverno od današnjega Vojakovačkog Osijeka, pronađeni su nalazi iz srednjega vijeka. Taj prostor opustošen je u vrijeme osmanskih provala, nešto prije 1533. Poslije se na taj prostor naselilo srpsko pravoslavno stanovništvo.